Nucleótidos, nucleósidos y estructura del ADN

One of the most amazing and interesting aspects of the world is the existence of human beings and other living organisms who are able to have progeny, to whom they transmit many of their own characteristics.

Linus Pauling

En la extensa y convulsa historia de la ciencia, pocas historias son tan famosas como la carrera por el descubrimiento de la estructura secundaria del ADN, a pesar de que su composición química y el hecho que es la molécula responsable de almacenar la información genética ya se conocían con anterioridad.

Hoy en día, a pesar de disponer de ingentes cantidades de información sobre este asunto de gran calidad y de manera gratuita, esta información a menudo está dispersa, y difiere en algunos aspectos. Por ello, y como primera entrada de este blog, no está de más hacer una pequeña recopilación en la cual se expliquen de forma clara los fundamentos moleculares del ADN.

En primer lugar, veamos lo que es un nucleósido. Para ello, antes debemos introducir dos molećulas: ribosa y desoxirribosa. Una ribosa es una pentosa (por lo tanto un monosacárido) con la siguiente estructura lineal (configuración de Fisher):

D-ribosa (la configuración L casi no se encuentra en la naturaleza)

Si la representamos mediante la proyección de Haworth (más cercana a la realidad para este tipo de moléculas, que adoptan mayoritariamente forma cíclica en disolución acuosa) obtenemos la siguiente estructura:

Siendo rigurosos, cabe decir que esta estrutura corresponde a la β-D-ribofuranosa, si bien, debido a que no se mencionarán en este escrito las demás formas isómericas de esta molécula (que no son de nuestro interés), nos referiremos a ella sencillamente como ribosa.

Por otro lado, la desoxirribosa es una ribosa a la que le falta un oxígeno en el carbono 2′:

Una vez aclarado esto, podemos ya definir el nucleósido. Un nucleósido no es más que una base nitrogenada unida covalentemente mediante un enlace glucosídico al carbono 1′ de la ribosa o desoxirribosa, en sustitución del grupo hidroxilo (OH). A pesar de que existen muchas bases nitrogenadas (muchas de ellas modificadas covalentemente p. ej. por metilación) , en este escrito nos centraremos en las más importantes, que son la adenina (A), guanina (G), timina (T), citosina (C) y uracilo (U).

A simple vista, podemos observar que la adenina y la guanina se distinguen de la timina, la citosina y el uracilo en el número de anillos. Mientras que las dos primeras están formadas por dos anillos heterocíclicos fusionados, las tres últimas sólo contienen uno. Éste es el motivo por el cual clasificamos al primer grupo como purinas y al segundo como primidinas. Fisiológicamente, las cuatro primeras son las propias del ADN, mientras que en el caso del ARN éste comparte todas a excepción de la timina, que es sustituida por uracilo.

Si ahora cogemos un nucleósido, y sustituimos el grupo hidroxilo del carbono 5′ por un grupo fosfato, obtenemos un nucleótido. Siendo rigurosos, el grupo fosfato no tiene que estar necesariamente unido a ese carbono, ya que el nucleósido puede esterificarse en cualquiera de sus grupos hidroxilo; tampoco tiene porqué haber sólo un grupo fosfato, ya que pueden encadenarse hasta tres (p. ej. en ATP). En la siguiente imagen podemos ver un nucleótido con adenina como base nitrogenada.

Ésta es (junto a las demás combinaciones de bases – C,G,T) la unidad básica o monómero del ADN, que mediante polimerización puede llegar a constituir moléculas de ADN de millones de bases. En cuanto al ARN, como ya se ha dicho antes, además de A, G y C, utiliza U en lugar de T. Otra diferencia que merece la pena resaltar es que mientras que la pentosa del ARN es una ribosa, en el ADN se trata de una desoxyrribosa, aunque esta información ya nos la proporciona el mismo nombre de las moléculas. Además, el ADN es una doble hélice con dos hebras complementarias, mientras que el ARN en la mayoría de casos forma una sola cadena simple.

Para acabar, mencionar dos procesos clave de la estructura del ADN:

– Polimerización de los nucleótidos

La polimerización de los nucleótidos se realiza mediante la creación de un enlace fosfodiéster entre el 3′-grupo hidroxilo y el 5′-grupo fosfato, formándose de esta forma lo que llamamos ácidos nucleicos. La energía para polimerizar se obtiene de la hidrólisis de los enlaces anhídricos de los grupos fosfato de los nucleótidos-trifosfato (ATP, CTP, GTP, TTP), que serán los mismos que formarán la molécula de ADN. Es decir, el nucleótido-trifosfato “quema” dos grupos fosfatos para formar un enlace fosfodiéster entre él y otro nucleótido, que pasan a formar parte de la cadena de ADN. Un punto importante es que, debido a que las moléculas de ADN tienen principio y fin (en otros organismo como p. ej. bacterias puede ser circular, es decir, cerrado), podemos distinguir dos lados diferenciados en función de si se trata de un extremo 3′ o 5′.

– Complementariedad de las bases nitrogenadas

Las dos hebras del ADN se mantienen unidas gracias a que las bases son complementarias, y a que se forman entre ellas puentes de hidrógeno. La complementariedad viene dada por A-T G-C, y A-U G-C en el caso del ARN. Las siguientes imágenes muestran los puentes de hidrógeno entre las bases:

Como podemos ver, el par de bases C-G presenta un puente de hidrógeno más que el par A-T. Debido a esto, la secuencia de bases puede influir en la estructura de la molécula. Otro aspecto que inluye en la estructura secundaria del ADN es la humedad realtiva.

Como útlimo apunte, es evidente que el ADN no se encuentra en el núcleo de las células en su forma lineal, sino que presenta una compactación tal que permite empaquetar unos 2 metros de ADN (humano) en un núcleo celular. Este empaquetamiento se debe al superenrollamiento.

Hay libros enteros dedicados a esto, por lo que todo lo comentado aquí no es más que una simple e introductoria visión transversal.

Esta entrada fue publicada en Bioquímica. Guarda el enlace permanente.

2 respuestas a Nucleótidos, nucleósidos y estructura del ADN

  1. kinechile dijo:

    excelente material..

Responder

Introduce tus datos o haz clic en un icono para iniciar sesión:

Logo de WordPress.com

Estás comentando usando tu cuenta de WordPress.com. Cerrar sesión / Cambiar )

Imagen de Twitter

Estás comentando usando tu cuenta de Twitter. Cerrar sesión / Cambiar )

Foto de Facebook

Estás comentando usando tu cuenta de Facebook. Cerrar sesión / Cambiar )

Google+ photo

Estás comentando usando tu cuenta de Google+. Cerrar sesión / Cambiar )

Conectando a %s